Na dzień podjęcia walki powstańczej w Warszawie, w planie mobilizacyjnym Batalionowi „Parasol” wyznaczono rejon koncentracji w strefie ulic Młynarskiej, Karolkowej i Żytniej, w dzielnicy Wola. Decyzja ostateczna została przekazana dowódcy oddziału w trzeciej dekadzie lipca 1944 roku.

W ramach zgrupowania „Radosław”, do którego należały też oddziały „Zośka”, „Czata”, „Miotła”, „Pięść” i „Dysk”, spełniać miał rolę jednostki odwodowej Komendy Głównej Armii Krajowej.

Z uwagi na niedobory w stanie uzbrojenia oddziału, do walki w pierwszych dniach powstania zostały wyznaczone dobrze uzbrojone 3 plutony szturmowe, ze wsparciem służby sanitarnej, motoryzacyjnej oraz kwatermistrzowskiej.

Koncentracja tych jednostek nastąpiła w dniu 1 sierpnia 1944 roku o godzinie 16:00, na terenie Domu Starców przy ulicy Gibalskiego, niedaleko Cmentarza Kalwińskiego. Dowódcom plutonów szturmowych, wydzielonych z trzech kompanii Batalionu, przydzielono określone odcinki działań bojowych. Pierwsze strzały padły około godziny 17:00. Patrole „Parasola” oczyszczały teren z nieprzyjaciela, zdobywając broń, amunicję, samochody, biorąc jednocześnie pierwszych jeńców.

W ciągu następnych trzech dni stan osobowy batalionu „Parasol” wzrósł z około 120 do ponad 570 żołnierzy. Dołączyły do niego własne zespoły odwodowe, pojedynczy żołnierze zdążający do rejonu koncentracji z odleglejszych dzielnic miasta, jak również pomniejsze grupy żołnierzy, które w momencie wybuchu powstania utraciły kontakt ze swymi macierzystymi oddziałami. Zaczęli też napływać ochotnicy, niezwiązani dotychczas z żadną formacją wojskową.

W pierwszej fazie walk plutony szturmowe „Parasola” obsadziły ulice Żytnią i Młynarską, do zbiegu ulic Ostroroga, Obozowej i Ożarowskiej. Dowódca Batalionu wysunął też placówki na ulicę Wolską, do pałacyku Michlera przezwanego przez powstańców pałacykiem Michla, oraz obsadził barykadę u zbiegu ulic Leszno i Żytniej.

Nieprzyjaciel nacierał wzdłuż ulic Wolskiej i Górczewskiej, wspierany ciężkimi czołgami oraz lotnictwem bombardującym. Walki Batalionu „Parasol” koncentrowały się na obronie i utrzymaniu skrzyżowania ulic Wolskiej i Młynarskiej oraz najbardziej wysuniętej placówki w pałacyku Michla, a następnie na obronie cmentarzy Kalwińskiego i Ewangelickiego, które kilkakrotnie przechodziły z rąk do rąk. W walkach tych „Parasol” poniósł bardzo ciężkie straty. Ciężko ranny został dowódca Batalionu oraz wielu dowódców kompanii, plutonów i drużyn. Straty w zabitych wyniosły około 80 żołnierzy, w tym kilka sanitariuszek.

9 sierpnia „Parasol” został wycofany z Woli na Stare Miasto, z krótkim postojem etapowym na terenie VIII bloku byłego obozu koncentracyjnego w warszawskim getcie, przy ulicy Gęsiej. Początkowo został zakwaterowany przy ulicy Freta 10, lecz staromiejską bazą operacyjną batalionu stał się Pałac Krasińskich. „Parasol” podporządkowany został jako oddział odwodowy dowódcy Grupy Północ, który skierował go do obrony odcinka walk na terenie byłego getta oraz Pałacu Mostowskich. Brał również udział w walkach w stołecznym ratuszu, na terenie szpitala Jana Bożego, Państwowej Wytwórni Papierów Wartościowych, w rejonach ulic Konwiktorskiej, Bonifraterskiej, Długiej, w Pałacu Radziwiłłów i budynku Banku Polskiego, oraz w Pasażu Simonsa. Jego 2. Kompania przeprowadziła udane kontrnatarcie wzdłuż granicy getta, w stronę więzienia na Pawiaku, utrzymując przez dłuższy czas zdobyty teren.

W dniu 31 sierpnia „Parasol”, wraz z innymi oddziałami Grupy Północ, wziął udział w natarciu na ulicy Bielańskiej, którego celem było przełamanie pozycji niemieckich i przedarcie się do Śródmieścia. Niestety załamało się ono w ogniu niemieckich karabinów maszynowych, całkowicie ryglującym ulicę Bielańską i Przejazd. Ranni zostali trzej kolejni dowódcy oddziału, wśród nich jeden ciężko. Łącznie na Starym Mieście poległo około 120 żołnierzy „Parasola”, a pośród nich dowódca 1. Kompanii.

W dniu 1 września 1944 roku ciężko okaleczony w walkach batalion, zgodnie z decyzją odwrotu podjętą przez dowódcę Grupy Północ opuszczenia staromiejskiej reduty, przeprawił się kanałami do Śródmieścia, z rogu ulicy Długiej i placu Krasińskich, pod Miodową, Krakowskim Przedmieściem i fragmentem Nowego Światu, do zbiegu z ulicą Warecką.

Po krótkim odpoczynku w Śródmieściu „Parasol”, a właściwie jego batalionowe szczątki skierowane zostały do walki na bliski Czerniaków. Stan osobowy oddziału wynosił na Czerniakowie niespełna 140 żołnierzy, wszedł więc w skład pozostałości Zgrupowania „Radosław” jako kompania. Obsadzono nią teren walk w rejonie ulic Ludnej, Solec, Okrąg i Wilanowskiej.

W krwawych zmaganiach o każdy niemal dom i każdą piwnicę ginęli lub padali ranni kolejni jej dowódcy i topniały szeregi żołnierskie. W finale walk Niemcy zajęli cały teren Czerniakowa, z którego nielicznym żołnierzom „Parasola”, pod silnym ogniem nieprzyjaciela, udało się przedostać na prawy brzeg Wisły. Część dostała się do niewoli i w większości została wymordowana.

Pozostali przy życiu ewakuowali się kanałami na teren Mokotowa. Była to dla nich jedyna droga odwrotu. W sumie, w czerniakowskim piekle poległo 90 żołnierzy „Parasola” obojga płci, czyli 65% stanu wprowadzonego do walki na terenie tej dzielnicy. Grupa, która o świcie 20 września 1944 roku dotarła na Mokotów liczyła zaledwie 33 żołnierzy, w tym 9 dziewcząt. Sformowany z niej pluton, zakwaterowany w budynkach przy ulicy Odyńca 25 i 27, w ciągu pierwszych czterech dni dokonywał jedynie sporadycznych wypadów do wysuniętych placówek obronnych.

Koncentryczny atak sił niemieckich na Mokotów rozpoczął się w dniu 24 września, w czasie którego część plutonu „Parasola” brała udział w walkach na terenie Królikarni i przy ulicy Malczewskiego, w obronie pozycji przy ulicy Odyńca, od strony Alei Niepodległości. 25 września w czasie silnego nalotu lotniczego, pod ruinami przysypana została druga część plutonu. Pozostali żołnierze zostali wycofani na ulicę Czeczota, a w nocy z 25 na 26 września przerzuceni na drugą stronę Parku Dreszera, na stanowiska u wylotu ulicy Ursynowskiej w Aleje Niepodległości.

Do północy 27 września dowództwo obrony Mokotowa wzmacniało żołnierzami „Parasola” odcinki frontu na skrzyżowaniu ulicy Wiktorskiej z Kazimierzowską, następnie w rejonie ulicy Bałuckiego, potem na ulicy Szustra. Na tę ostatnią skierowany był bowiem silny atak niemieckiej piechoty, wsparty czołgami. Na koniec powierzono im osłonę włazu kanałowego przy Szustra 6, poprzez który ruszyli w drogę powrotną do Śródmieścia.

Odwrót ten, niekiedy po pas w cuchnącej wodzie, trwał 17 godzin i zakończył się o godzinie 17:00 wyjściem z włazu u zbiegu ulicy Wilczej i Alei Ujazdowskich, w dniu 28 września. Ulokowano ich na kwaterach w ocalałym domu u zbiegu ulicy Wilczej i Kruczej. Na kwaterę tę dołączyli również inni żołnierze „Parasola”, pozostający we wrześniu w szpitalach przy ulicy Mokotowskiej 55/57 oraz domu ozdrowieńców przy Mokotowskiej 48. Pozostali na niej do dnia kapitulacji Powstania, po czym 4 października 1944 roku przypadł im do przebycia ostatni etap powstańczych losów- siedmiomiesięczna niewola niemiecka.